Pelajaran 35. <br />Disaccharides dan oligosaccharides

Utama Teh

Pelajaran 35.
Disaccharides dan oligosaccharides

Kebanyakan karbohidrat yang berlaku secara semulajadi terdiri daripada beberapa residu monosakarida yang terikat secara kimia. Karbohidrat yang mengandungi dua unit monosakarida adalah disaccharides, tiga unit adalah trisaccharides, dan lain-lain. Istilah generik oligosakarida sering digunakan untuk karbohidrat yang mengandungi tiga hingga sepuluh unit monosakarida. Karbohidrat yang mengandungi sejumlah besar monosakarida dipanggil polisakarida.

Dalam disaccharides, dua unit monosakarida dikaitkan dengan ikatan glikosidat antara atom karbon anomerik satu unit dan atom oksigen hidroksil yang lain. Menurut struktur dan sifat kimia disakarida dibahagikan kepada dua jenis.

Dalam pembentukan sebatian jenis pertama Air dilepaskan kerana hemiacetal hydroxyl satu molekul monosakarida dan salah satu hidroksil alkohol molekul kedua. Disaccharides ini termasuk maltosa. Disaccharides sedemikian mempunyai satu hidroksil hemiacetal, mereka serupa dengan sifat untuk monosakarida, khususnya, mereka dapat mengurangkan pengoksida seperti oksida perak dan tembaga (II). Ini mengurangkan disakarida.
Sebatian jenis kedua terbentuk supaya air dilepaskan kerana hidroksil hemiacetal kedua-dua monosakarida. Dalam gula jenis ini tiada hidroksil hemiacetal, dan mereka dipanggil disakarida tidak berkurang.
Tiga disaccharides yang paling penting adalah maltosa, laktosa dan sukrosa.

Maltose terdiri daripada dua unit D-glucopyranose yang dikaitkan dengan ikatan glikosidat antara karbon C-1 (karbon anomerik) satu unit glukosa dan karbon C-4 unit glukosa lain. Ikatan ini dipanggil ikatan -1,4-glikosid. Ditunjukkan di bawah adalah formula Heuors
-maltose dilambangkan dengan awalan -, kerana kumpulan OH dengan karbon anomerik unit glukosa ke kanan adalah β-hidroksil. Maltose adalah gula yang mengurangkan. Kumpulan hemiacetal berada dalam keseimbangan dengan bentuk aldehid bebas dan boleh dioksidakan menjadi asid multibionik karboksilik.

Formula Heuors Maltose dalam Formulasi Cyclic dan Aldehid

Laktosa terdiri daripada sisa-sisa molekul D-glukosa dan D-galactose dan mewakili
4- (-D-galactopyranosyl) -D-glukosa, iaitu. tiada bon -, dan - glikosid.
Dalam keadaan kristal, bentuk laktosa u-bentuk diasingkan, kedua-duanya tergolong dalam gula merah.

Formula laktosa Heuors (-form)

Sucrose (meja, bit atau gula tebu) adalah disaccharide yang paling biasa di dunia biologi. Dalam sukrosa, karbon C-1 D-glukosa digabungkan dengan karbon
C-2 D-fruktosa dengan ikatan -1,2-glikosid. Glukosa adalah dalam bentuk kitaran enam-anggota (pyranose), dan fruktosa dalam bentuk kitaran lima-anggota (furanose). Nama kimia untuk sukrosa ialah -D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside. Oleh kerana kedua-dua karbon anomerik (kedua-dua glukosa dan fruktosa) terlibat dalam pembentukan ikatan glikosid, glukosa adalah disakarida tidak berkurang. Bahan-bahan jenis ini hanya mampu pembentukan eter dan ester, seperti semua alkohol polihid. Sucrose dan lain-lain disaccharides tidak mengurangkan terutamanya mudah untuk hidrolisis.

Formula Heuors sucrose

Tugas Berikan Heuors formula untuk - nombor disaccharide, di mana dua unit
D-glucopyranose menghubungkan ikatan 1,6-glikosid.
Keputusan itu. Gambarkan formula struktur pautan D-glucopyranose. Kemudian sambungkan karbon anomerik monosakarida ini melalui jambatan oksigen dengan karbon C-6 dari pautan kedua
D-glucopyranose (ikatan glikosid). Molekul yang dihasilkan akan menjadi dalam - atau - bentuk bergantung kepada orientasi kumpulan OH pada akhir pengurangan molekul disakarida. Disaccharide yang ditunjukkan di bawah adalah satu bentuk:

LAKUKAN.

1. Apakah karbohidrat dipanggil disaccharides dan oligosakarida?

2. Beri rumusan Heuors untuk mengurangkan dan mengurangkan disaccharide.

3. Namakan monosakarida, dari sisa-sisa yang disaccharides terdiri:

a) maltose; b) laktosa; c) sukrosa.

4. Susun formula struktur trisakarida dari residu monosakarida: galaktosa, glukosa dan fruktosa, digabungkan dalam mana-mana cara yang mungkin.

Pelajaran 36. Polisakarida

Polisakarida adalah biopolimer. Rantai polimer mereka terdiri daripada sebilangan besar unit monosakarida yang dipautkan bersama oleh ikatan glikosid. Tiga polisakarida yang paling penting - kanji, glikogen dan selulosa - adalah polimer glukosa.

Pati - amilosa dan amilopektin

Starch (C₆H₁₀Oh₅) - rizab nutrien tumbuhan - terkandung dalam benih, umbi, akar, daun. Sebagai contoh, dalam kentang - 12-24% kanji, dan dalam kernel jagung - 57-72%.
Pati adalah campuran dua polysaccharides yang berbeza dalam struktur rantaian molekul, amilosa dan amilopektin. Di kebanyakan tumbuhan, kanji terdiri daripada 20-25% amilosa dan 75-80% amilopektin. Hidrolisis lengkap kanji (kedua-dua amilosa dan amilopektin) membawa kepada D-glukosa. Di bawah keadaan yang sederhana, adalah mungkin untuk mengasingkan produk perantaraan hidrolisis - dextrins - polysaccharides (C₆H₁₀Oh₅) m dengan berat molekul yang lebih rendah daripada kanji (m

Fragmen molekul amilosa - polimer linear D-glukosa

Amylopectin adalah polysaccharide bercabang (kira-kira 30 cawangan setiap molekul). Ia mengandungi dua jenis hubungan glikosid. Di dalam setiap rantai, unit D-glukosa disambungkan
Ikatan 1,4-glikosid, seperti dalam amilosa, tetapi panjang rantai polimer berbeza dari 24 hingga 30 unit glukosa. Di tapak cawangan, rantai baru disambungkan oleh
Bon 1.6-glikosid.

Fraksi molekul amilopektin -
polimer D-glukosa yang sangat bercabang

Glikogen (kanji haiwan) terbentuk di hati dan otot haiwan dan memainkan peranan penting dalam metabolisme karbohidrat dalam organisma haiwan. Glikogen adalah serbuk amorf putih, larut dalam air untuk membentuk penyelesaian koloid, dan hidrolisis untuk menghasilkan maltosa dan D-glukosa. Seperti amilopektin, glikogen adalah polimer non-linear D-glukosa dengan -1.4 dan
-Bon 1.6-glikosid. Setiap cawangan mengandungi 12-18 unit glukosa. Walau bagaimanapun, glikogen mempunyai berat molekul yang lebih rendah dan struktur lebih bercabang (kira-kira 100 cawangan setiap molekul) daripada amilopektin. Kandungan total glikogen dalam tubuh orang dewasa yang diberi makan adalah kira-kira 350 g, yang diedarkan sama rata antara hati dan otot.

Selulosa (serat) (C₆H₁₀Oh₅) x - polysaccharide yang paling biasa, komponen utama tumbuhan. Selulosa semulajadi adalah serat kapas. Di dalam kayu, selulosa kira-kira separuh daripada bahan kering. Di samping itu, kayu mengandungi polisakarida lain, yang secara kolektif dirujuk sebagai "hemiselulosa", serta lignin, bahan molekul tinggi yang berkaitan dengan derivatif benzena. Selulosa adalah bahan berserat amorf. Tidak larut dalam air dan pelarut organik.
Selulosa adalah polimer linear D-glukosa, di mana unit monomerik disambungkan
-Ikatan 1,4-glikosid. Selain itu, pautan D-glucopyranose selari dengan giliran 180 ° berbanding satu sama lain. Berat selulosa berat molekul purata adalah 400,000, yang bersamaan dengan kira-kira 2,800 unit glukosa. Serat selulosa adalah ikatan (gentian) rantai polysaccharide selari yang dipegang oleh ikatan hidrogen antara kumpulan hidroksil rantai bersebelahan. Struktur selulosa yang diperintahkan menentukan kekuatan mekanikal yang tinggi.

Selulosa adalah polimer linear D-glukosa dengan ikatan -1,4-glikosid

LAKUKAN.

1. Yang monosakarida berfungsi sebagai unit struktur polisakarida - kanji, glikogen dan selulosa?

2. Apakah campuran dua kanji polisakarida? Apakah perbezaan strukturnya?

3. Apakah perbezaan antara kanji dan glikogen dalam struktur?

4. Bagaimana sukrosa, kanji dan selulosa berbeza dalam kelarutan air?

Jawapan untuk latihan untuk topik 2

Pelajaran 35.

1. Disaccharides dan oligosaccharides adalah karbohidrat kompleks, selalunya dengan rasa manis. Semasa hidrolisis, ia membentuk dua atau lebih (3-10) molekul monosakarida.

Maltose adalah mengurangkan disaccharide, kerana mengandungi hidroksil hemiacetal.

Sucrose adalah disaccharide yang tidak mengurangkan; tidak ada hidroksil hemiacetal dalam molekul.

3. a) Disaccharide maltose diperolehi oleh pemeluwapan dua molekul D-glucopyranose dengan penyingkiran air dari hidroksil pada C-1 dan C-4.
b) Laktosa terdiri daripada sisa-sisa molekul D-galaktosa dan D-glukosa yang terdapat dalam bentuk pyranose. Apabila monosakarida ini mengalir, mereka mengikat: atom C-1 galaktosa melalui jambatan oksigen ke atom C-4 glukosa.
c) Sucrose mengandungi residu D-glukosa dan D-fruktosa, yang dikaitkan melalui ikatan 1,2-glikosid.

4. Formula struktur trisakarida:

Pelajaran 36.

1. Unit struktur kanji dan glikogen adalah-glukosa, dan selulosa adalah -glucosa.

2. Kanji adalah campuran dua polysaccharides: amilosa (20-25%) dan amilopektin (75-80%). Amilosa adalah polimer linier, sementara amilopektin bercabang. Dalam setiap rangkaian polisakarida ini, unit D-glukosa dikaitkan dengan ikatan 1,4-glukosid, dan di tapak cawangan amilopektin, rantai baru dilampirkan melalui ikatan 1,6-glikosid.

3. Glikogen, seperti amilopektin kanji, adalah polimer bukan-linear D-glukosa dengan
-Ikatan 1,4- dan -1,6-glikosid. Berbanding dengan kanji, setiap rantai glikogen adalah kira-kira setengah panjang. Glikogen mempunyai berat molekul yang lebih rendah dan struktur yang lebih bercabang.

4. Kelarutan dalam air: dalam sukrosa - tinggi, dalam kanji - sederhana (rendah), selulosa - tidak larut.

http://him.1september.ru/2004/44/16.htm

Formula siklik maltosa

Benar, empirikal atau kasar: C₁₂H₂₂O₁₁

Komposisi kimia maltosa

Berat molekul: 342,297

Maltose (daripada Malt - malt) - gula malt, 4-O-α-D-glucopyranosil-D-glukosa, disakarida semula jadi yang terdiri daripada dua residu glukosa; didapati dalam kuantiti yang besar dalam bijirin bercambah (malt) barli, rai dan bijirin lain; juga ditemui dalam tomato, dalam debunga dan nektar beberapa tumbuhan.
Biosintesis maltosa dari β-D-glucopyranosyl fosfat dan D-glukosa hanya diketahui dalam beberapa spesies bakteria. Dalam haiwan dan organisma tumbuhan, maltosa terbentuk oleh pecahan enzimatik kanji dan glikogen (lihat Amilase).
Maltose mudah diserap oleh tubuh manusia. Pemisahan maltosa kepada dua residu glukosa berlaku akibat daripada tindakan enzim a-glucosidase, atau maltase, yang terdapat dalam jus pencernaan haiwan dan manusia, dalam biji-bijian sprouted, dalam jamur cendawan dan ragi. Kekurangan enzim ini ditentukan secara genetik dalam mukosa usus manusia membawa kepada intoleransi kongenital untuk maltosa, penyakit serius yang memerlukan pengecualian maltosa, kanji dan glikogen dari diet atau penambahan maltase kepada makanan.

α-maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6 (hidroksimetil) oxanyl] (hidroksimetil) oxane-2,3,4-triol
β-maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6 (hidroksimetil) oxanyl] (hidroksimetil) oxane-2,3,4-triol

Maltose adalah gula yang mengurangkan, kerana ia mempunyai kumpulan hidroksil hemiacetal yang tidak disubstitusi.
Apabila mendidih maltosa dengan asid cair dan di bawah tindakan enzim maltosa dihidrolisis (dua molekul glukosa terbentuk₆H₁₂O₆).
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/m/formula-maltozy-strukturnaya-khimicheskaya

Maltose terdiri daripada

Disaccharides (maltosa, laktosa, sukrosa)

Disaccharides seperti sukrosa, laktosa, maltosa, dan sebagainya adalah perkara biasa dan penting sebagai komponen produk makanan.

Dengan struktur kimia, disaccharides adalah glikosida monosakarida. Kebanyakan disaccharides terdiri daripada hexoses, tetapi disaccharides yang terdiri daripada satu molekul heksosa dan satu molekul pentose diketahui secara alamiah.

Apabila disaccharide dibentuk, satu molekul monosakarida sentiasa membentuk ikatan dengan molekul kedua menggunakan hidroksil hemiacetalnya. Satu lagi molekul monosakarida boleh disambung sama ada dengan hemiacetal hidroksida atau salah satu hidroksil alkohol. Dalam kes yang kedua, satu hidroksil hemiacetal akan kekal bebas dalam molekul disakarida.

Maltose, rizab oligosakarida, terdapat dalam banyak tumbuh-tumbuhan dalam kuantiti yang kecil, terkumpul dalam jumlah besar dalam malt, biasanya dalam benih barli yang telah bercambah dalam keadaan tertentu. Oleh itu, maltosa sering dipanggil gula malted. Maltose terbentuk dalam organisma tumbuhan dan haiwan akibat hidrolisis kanji di bawah tindakan amilase.

Maltose mengandungi dua residu D-glucopyranose yang dihubungkan bersama oleh ikatan glikosidik (1®4).

Maltose telah mengurangkan sifat, yang digunakan dalam penentuan kuantitatifnya. Ia mudah larut dalam air. Penyelesaian mengesan mutarotation.

Di bawah tindakan enzim a-glucosidase (maltase), gula malt hidrolisis untuk membentuk dua molekul glukosa:

Maltose ditapai dengan yis. Keupayaan maltosa ini digunakan dalam teknologi pengeluaran penapaian dalam pengeluaran bir, etil alkohol, dan sebagainya. dari bahan mentah mengandung kanji.

Lactose - rizab disaccharide (gula susu) - terkandung dalam susu (4-5%) dan diperolehi dalam industri keju dari whey selepas pemisahan dadih. Ditapai hanya dengan ragi laktosa khas yang terkandung dalam kefir dan koumiss. Laktosa dibina dari residu b-D-galactopyranose dan a-D-glucopyranose, yang disambungkan dengan ikatan b- (1 → 4) -glycosidic. Lactose adalah pengurangan disaccharide, dengan hidroksil hemiacetal bebas kepunyaan residu glukosa, dan jambatan oksigen menghubungkan atom karbon pertama sisa galaktosa ke atom karbon keempat residu glukosa.

Laktosa dihidrolisiskan oleh tindakan enzim b-galactosidase (laktase):

Laktosa berbeza dengan gula lain tanpa ketahanan hygroscopic - ia tidak merosot. Gula susu digunakan sebagai produk farmaseutikal dan sebagai nutrien untuk bayi. Penyelesaian berair mutarote laktosa, laktosa mempunyai rasa manis 4-5 kali lebih rendah daripada sukrosa.

Kandungan laktosa dalam susu manusia mencapai 8%. Lebih daripada 10 oligosakarida telah diasingkan dari susu manusia, serpihan strukturnya adalah laktosa. Oligosakarida ini sangat penting untuk pembentukan flora usus bayi yang baru lahir, sesetengahnya menghalang pertumbuhan bakteria patogen usus, khususnya, laktulosa.

Sucrose (gula tebu, gula bit) - ini adalah disaccharide rizab - sangat meluas di tumbuh-tumbuhan, terutamanya dalam akar bit (dari 14 hingga 20%), serta batang tebu (dari 14 hingga 25%). Sucrose adalah gula pengangkutan, dalam bentuk yang karbon dan tenaga diangkut melalui kilang. Ia adalah dalam bentuk sukrosa yang karbohidrat bergerak dari tempat-tempat sintesis (daun) ke tempat di mana ia disimpan dalam stok (buah, akar, benih).

Sucrose terdiri daripada a-D-glucopyranose dan b-D-fructofuranose, disambungkan oleh a-1 → b-2 ikatan kerana hidroksil glikosidik:

Sucrose tidak mengandungi hidroksil hemiacetal bebas, oleh itu ia tidak mampu hydroxy-oxo-tautomerism dan bukan disaccharide yang tidak mengurangkan.

Apabila dipanaskan dengan asid atau di bawah tindakan enzim a-glucosidase dan b-fructofuranosidase (invertase), sukrosa dihidrolisiskan untuk membentuk campuran jumlah glukosa dan fruktosa yang sama, yang dipanggil gula invert.

Disakarida yang paling penting ialah sukrosa, maltosa dan laktosa. Kesemuanya mempunyai formula umum C12H22O11, tetapi strukturnya berbeza.

Sucrose terdiri daripada 2 kitaran yang dihubungkan bersama oleh hidroksida glikosidik:

Maltose terdiri daripada 2 residu glukosa:

Laktosa:

Semua disaccharides adalah kristal tidak berwarna, manis dalam rasa, sangat larut dalam air.

Sifat kimia disakarida.

1) Hidrolisis. Akibatnya, sambungan antara 2 pusingan dipecahkan dan monosakarida terbentuk:

Mengurangkan dicharides - maltosa dan laktosa. Mereka bertindak balas dengan larutan ammonia perak oksida:

Boleh mengurangkan tembaga (II) hidroksida kepada kuprum (I) oksida:

Keupayaan mengurangkan dijelaskan oleh bentuk kitaran bentuk dan kandungan hidroksil glikosid.

Dalam sukrosa tidak terdapat hidroksil glikosid, oleh itu, bentuk siklik tidak dapat membuka dan melewati aldehida.

Penggunaan disakarida.

Disaccharide yang paling biasa adalah sukrosa.

Disaccharides (maltosa, laktosa, sukrosa)

Ia adalah sumber karbohidrat dalam makanan manusia.

Laktosa didapati dalam susu dan diperolehi daripadanya.

Maltose terdapat dalam benih bijirin yang bercambah dan dibentuk oleh hidrolisis enzimatik kanji.

Bahan tambahan pada topik: Disaccharides. Sifat-sifat disakarida.

Kalkulator Kimia

Sebatian unsur kimia

Kimia kelas 7,8,9,10,11, EGE, GIA

Besi dan sebatiannya.

Bohr dan sebatiannya.

Mengurangkan Disaccharides

Maltose atau gula malt adalah antara disaccharides yang mengurangkan. Maltose diperolehi oleh hidrolisis separa kanji dengan kehadiran enzim atau larutan asid aqueous. Maltose dibina dari dua molekul glukosa (iaitu glukosida). Glukosa terdapat dalam maltosa dalam bentuk asetik separuh kitaran. Selain itu, hubungan antara kedua-dua kitaran terbentuk oleh hidroksil glikosida satu molekul dan hidroksil tetrahedron keempat yang lain. Keanehan struktur molekul maltosa adalah bahawa ia dibina dari α-anomer glukosa:

Kehadiran hidroksil glikosidik bebas menyebabkan sifat-sifat utama maltosa:

Disaccharides

Keupayaan untuk tautomerisme dan mutarotasi:

Maltosa boleh dioksidakan dan dikurangkan:

Untuk mengurangkan disaccharide, phenylhydrazone dan jurang boleh diperolehi:

Pengurangan disaccharide boleh dialkilasi dengan metil alkohol dengan kehadiran hidrogen klorida:

Sama ada mengurangkan atau tidak mengurangkan - disaccharide dapat dialkilisasi dengan metil iodida dengan adanya oksida perak basah atau asetilasi dengan anhidrida asetat. Dalam kes ini, semua kumpulan hidrokoksik disakarida masuk ke dalam reaksi:

Satu lagi produk hidrolisis polisakarida yang lebih tinggi ialah cellobiose disaccharide:

Cellobiose, serta maltosa, dibina daripada dua residu glukosa. Perbezaan utama adalah bahawa dalam molekul cellobiose, sisa-sisa berkaitan dengan β-glikosidat hidroksil.

Berdasarkan struktur molekul cellobiose, ia harus mengurangkan gula. Dia juga mempunyai semua sifat kimia disakarida.

Satu lagi gula yang mengurangkan adalah laktosa - gula susu. Disaccharide ini terdapat dalam setiap susu dan memberikan rasa susu, walaupun ia kurang manis daripada gula. Dibina daripada residu β-D-galaktosa dan α-D-glukosa. Galactose adalah epimer glukosa dan dibezakan oleh konfigurasi tetrahedron keempat:

Laktosa mempunyai semua sifat gula yang mengurangkan: tautomerisme, mutarotasi, pengoksidaan kepada asid laktobionik, pengurangan, pembentukan hidrazon dan jurang.

Tarikh ditambah: 2017-08-01; Views: 141;

LIHAT TANDA:

Soalan 2. Disaccharides

Pembentukan glikosida

Ikatan glikosida mempunyai kepentingan biologi yang penting, kerana melalui ikatan ini, pengikatan kovalen monosakarida dalam komposisi oligo dan polysaccharides berlaku. Apabila ikatan glikosidik terbentuk, kumpulan OH anomerik satu monosakarida berinteraksi dengan kumpulan OH satu lagi monosakarida atau alkohol. Apabila ini berlaku, pemisahan molekul air dan pembentukannya Ikatan O-glikosid. Semua oligomer linear (kecuali disaccharides) atau polimer mengandungi residu monomerik yang terlibat dalam pembentukan dua ikatan glikosida, kecuali residu terminal. Sesetengah residu glikosida boleh membentuk tiga ikatan glikosid, yang merupakan ciri oligo-dan polisakarida bercabang. Oligo dan polysaccharides mungkin mempunyai sisa terminal monosakarida dengan kumpulan OH anomerik bebas yang tidak digunakan dalam pembentukan ikatan glikosid. Dalam kes ini, apabila kitaran dibuka, pembentukan kumpulan karbonil bebas yang mampu mengoksidasi adalah mungkin. Seperti oligo dan polysaccharides telah mengurangkan sifat dan oleh itu dipanggil mengurangkan atau mengurangkan.

Rajah - Struktur polisakarida.

A. Pembentukan bon a-1,4-dan-1,6-glikosid.

B. Struktur polisakarida linear:

1 - bon a-1,4-glikosida di antara manomer;

2 - akhir tanpa pengurangan (pembentukan kumpulan karbonil bebas dalam karbohidrat anomer tidak mungkin);

3 - mengembalikan akhir (mungkin membuka kitaran dengan pembentukan kumpulan karbonil bebas dalam karbon anomerik).

Kumpulan OH monomerik monosakarida ini dapat berinteraksi dengan kumpulan NH2 sebatian lain, yang membawa kepada pembentukan ikatan N-glikosida. Pautan yang sama ada dalam nukleotida dan glikoprotein.

Rajah - Struktur ikatan N-glikosid

Soalan 2. Disaccharides

Oligosakarida terdiri daripada dua hingga sepuluh residu monosakarida yang dikaitkan dengan ikatan glikosid. Disaccharides adalah karbohidrat oligomer yang paling biasa yang terdapat dalam bentuk bebas, iaitu. tidak terikat kepada sebatian lain. Dengan sifat kimia, disakarida adalah glikosida, yang mengandungi 2 monosakarida yang dikaitkan dengan ikatan glikosid dalam konfigurasi a atau b. Makanan mengandungi terutamanya disaccharides seperti sukrosa, laktosa dan maltosa.

Gambar - Disaccharides Makanan

Sucrose adalah disaccharide yang terdiri daripada a-D-glukosa dan b-D-fruktosa yang dikaitkan dengan ikatan, b-1,2-glikosid. Dalam sukrosa, kedua-dua kumpulan OH anomerik sisa glukosa dan fruktosa terlibat dalam pembentukan ikatan glikosid. Oleh itu sukrosa tidak terpakai untuk mengurangkan gula. Sucrose adalah disaccharide larut dengan rasa manis.

Disaccharides. Sifat-sifat disakarida.

Sumber sukrosa adalah tumbuhan, terutamanya tebu, tebu. Yang terakhir ini menerangkan kemunculan sukrosa nama remeh - "gula tebu".

Lactose - gula susu. Laktosa dihidrolisiskan untuk membentuk glukosa dan galaktosa. Disaccharide susu mamalia yang paling penting. Dalam susu lembu mengandungi sehingga 5% laktosa, pada wanita - sehingga 8%. Dalam laktosa, kumpulan OH anomerik atom karbon pertama s-galaktosa residu dikaitkan dengan ikatan b-glikosidik kepada atom karbon keempat D-glukosa (b-1,4 ikatan). Oleh kerana atom karbon anomerik residu glukosa tidak terlibat dalam pembentukan ikatan glikosid, oleh itu, laktosa merujuk kepada mengurangkan gula.

Maltozavod dilengkapi dengan produk yang mengandungi kanji yang dihidrolisis sebahagiannya, sebagai contoh, malt, bir. Maltose terbentuk dengan memisahkan kanji dalam usus dan sebahagiannya dalam rongga mulut. Maltose terdiri daripada dua residu D-glukosa yang dikaitkan dengan ikatan 1,4-glikosid. Merujuk untuk mengurangkan gula.

Soalan 3. Polisakarida:

Pengkelasan

Bergantung pada struktur residu monosakarida, polysaccharides boleh dibahagikan kepada homopolysaccharides (semua monomer adalah sama) dan heteropolysaccharides (monomer adalah berbeza). Kedua-dua jenis polisakarida boleh mempunyai susunan monomer linear, dan bercabang.

Perbezaan struktur antara polysaccharides berikut dibezakan:

struktur monosakarida yang membentuk rangkaian;
jenis bon glikosid yang menyambungkan monomer ke rantai;
urutan residu monosakarida dalam rantai.

Bergantung pada fungsi yang mereka lakukan (peranan biologi), polysaccharides boleh dibahagikan kepada 3 kumpulan utama:

simpanan polysaccharides yang melaksanakan fungsi tenaga. Polisakarida ini berfungsi sebagai sumber glukosa, yang digunakan oleh tubuh seperti yang diperlukan. Fungsi rizab karbohidrat disediakan oleh sifat polimer mereka. Polisakarida sukar larut, daripada monosakarida, oleh itu, mereka tidak menjejaskan tekanan osmotik dan oleh itu boleh terkumpul di dalam sel, contohnya, kanji - dalam sel tumbuhan, glikogen - dalam sel haiwan;
polisakarida struktur, yang menyediakan sel dan organ dengan kekuatan mekanikal;
polisakarida yang membentuk matriks ekstraselular, mengambil bahagian dalam pembentukan tisu, serta dalam percambahan sel dan pembezaan. Polisakarida matriks extracellular adalah larut air dan sangat terhidrat.

Tarikh ditambah: 2016-04-06; Views: 583;

LIHAT TANDA:

Benar, empirikal, atau formula kasar: C12H22O11

Komposisi kimia maltosa

Berat molekul: 342,297

Maltose adalah gula yang mengurangkan, kerana ia mempunyai kumpulan hidroksil hemiacetal yang tidak disubstitusi.
Apabila mendidih maltosa dengan asid cair dan di bawah tindakan enzim, maltosa dihidrolisis (dua molekul glukosa C6H12O6 dibentuk).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

(dari Bahasa Inggeris malt ≈ malt), gula malt, disaccharide semulajadi yang terdiri daripada dua residu glukosa; didapati dalam kuantiti yang besar dalam bijirin bercambah (malt) barli, rai dan bijirin lain; juga ditemui dalam tomato, dalam debunga dan nektar beberapa tumbuhan. M. mudah larut dalam air, mempunyai rasa manis; adalah gula yang mengurangkan, kerana ia mempunyai kumpulan hidroksil hemiacetal yang tidak tersubstitusi. Biosintesis M. dari b-D-glucopyranosyl fosfat dan D-glukosa hanya diketahui dalam beberapa spesies bakteria. Dalam organisma haiwan dan tumbuhan M.

dibentuk oleh pecahan enzimatik kanji dan glikogen (lihat Amilase). Pemisahan M. kepada dua residu glukosa berlaku akibat daripada tindakan enzim a-glucosidase, atau maltase, yang terkandung dalam jus pencernaan haiwan dan manusia, dalam bijirin bercambah, dalam kulat cendawan dan ragi. Ketiadaan ditentukan enzim ini dalam membran mukus usus manusia membawa kepada intoleransi kongenital M. - penyakit serius yang memerlukan pengecualian daripada diet M., kanji dan glikogen atau menambah maltase kepada makanan.

Lit.: Kimia karbohidrat, M., 1967; Harris G., Asas Genetik Biokimia Manusia, diterjemahkan dari bahasa Inggeris, M., 1973.

http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/

Maltose

Maltose atau gula malt adalah disaccharide semulajadi yang merupakan perantaraan dalam pemecahan kanji dan glikogen.

Dalam bentuk bebas dalam bahan makanan, terdapat dalam madu, malt, bir, molase, bijirin sprouted.

Maltose terdiri daripada dua residu D-glukosa yang dipadankan bersama oleh ikatan O-glikosida, dan mempunyai formula struktur berikut:

Rajah. 6.8. Formula struktur maltosa

Maltose adalah homo-oligosakarida, kerana ia terdiri daripada residu
α-D - glukosa.

Ikatan O-glikosidik terbentuk antara α-С₁-atom karbon satu residu glukosa dan atom oksigen kumpulan hidroksil yang terletak di C₄-atom karbon lain residu glukosa.

Diiktiraf sebagai ikatan glikosida α (1 → 4).

Dalam tubuh, maltosa dihidrolisis oleh enzim amilase kepada monosakarida, yang menembus dinding usus. Kemudian mereka berubah menjadi fosfat dan sudah dalam bentuk ini masukkan darah.

194.48.155.252 © studopedia.ru bukan pengarang bahan yang diposkan. Tetapi menyediakan kemungkinan penggunaan percuma. Adakah terdapat pelanggaran hak cipta? Tulis kepada kami | Maklumbalas.

Lumpuhkan adBlock!
dan muat semula halaman (F5)
sangat diperlukan

http://studopedia.ru/4_105486_maltoza.html

Formula Maltose

Definisi dan Formula Maltose

Di bawah keadaan biasa ia adalah kristal tidak berwarna (Rajah 1), yang larut dalam air dan manis dalam rasa. Titik lebur maltosa adalah 108 o C.

Rajah. 1. Maltose. Rupa.

Formula kimia maltosa

Formula kimia maltosa C₁₂H₂₂O₁₁. Ia menunjukkan komposisi kualitatif dan kuantitatif molekul (berapa banyak dan atomnya dimasukkan ke dalam sebatian tertentu). Dengan formula kimia, berat molekul asid linolenik (Ar (C) = 12 amu, Ar (H) = 1 amu) boleh dikira. m., Ar (O) = 16 amu):

Encik (C₁₂H₂₂O₁₁) = 12 × 12 + 22 × 1 + 11 × 16 = 144 + 22 + 176 = 342.

Formula struktur (grafik) maltosa

Formula struktur (grafis) maltosa lebih visual (Rajah 2). Ia menunjukkan bagaimana atom disambungkan antara satu sama lain dalam molekul.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formula-maltozy/

Maltose

Maltose ("maltum", diterjemahkan dari bahasa Latin bermaksud "malt") adalah disaccharide semula jadi yang dibina daripada dua residu D-glukosa yang dikaitkan bersama.

Nama lain untuk bahan itu ialah "gula malt". Istilah ini ditugaskan kepada ahli kimia Perancis Nikol Theodor de Saussure pada permulaan abad XIX.

Peranan utama kompaun adalah untuk membekalkan tenaga manusia dengan tenaga. Maltose dihasilkan oleh tindakan malt pada kanji. Gula dalam "bentuk percuma" terdapat dalam tomato, kulat cendawan, yis, biji-bijian sprouted, jeruk, madu.

Maklumat am

Maltose - apa itu?

4 - O - α - D - glukopiranosil - D - glukosa adalah serbuk kristal putih, larut dalam air, tidak larut dalam eter, etil alkohol. Disaccharide dihidrolisis oleh enzim maltosa dan asid, yang terkandung dalam hati, darah, jus pankreas dan usus, otot. Ia mengembalikan penyelesaian Fehling (reagen tembaga - tartrate) dan perak nitrat.

Formula kimia maltosa ialah C12H22O11.

Apakah nilai pemakanan produk?

Gula malt, tidak seperti tebu dan bit, kurang manis. Ia digunakan sebagai makanan tambahan untuk penyediaan sbitya, mead, kvass, bir buatan sendiri.

Menariknya, manisnya fruktosa dianggarkan pada 173 mata, sukrosa - 100 mata, glukosa - 81, maltosa - 32 dan laktosa - 16. Walaupun demikian, untuk mengelakkan masalah berat badan, mengukur pengambilan karbohidrat dengan jumlah kalori yang dibelanjakan.

Nisbah tenaga maltosa B: W: Y adalah 0%: 0%: 105%. Kalori - 362 kcal setiap 100 gram produk.

Metabolisme disakarida

Maltose mudah diserap dalam tubuh manusia. Kompaun ini dipotong oleh tindakan enzim maltase dan glucosidase, yang terkandung di dalam jus pencernaan. Ketiadaan mereka menunjukkan kegagalan genetik dalam badan dan membawa kepada intoleransi kongenital terhadap gula malt. Hasilnya, untuk mengekalkan kesihatan yang baik, adalah penting bagi orang-orang tersebut untuk menghapuskan diet mana-mana makanan yang mengandungi glikogen, kanji, maltosa, atau kerap mengambil maltase dalam makanan.

Biasanya, dalam orang yang sihat, selepas memasuki rongga mulut, disakarida terdedah kepada enzim amilase. Kemudian makanan karbohidrat memasuki perut dan usus, di mana enzim pankreas dirembeskan untuk pencernaannya. Pemprosesan akhir disaccharide ke dalam monosakarida berlaku melalui lapisan villi usus kecil. Molekul glukosa yang dikeluarkan dengan cepat meliputi kos tenaga seseorang di bawah beban yang sengit. Di samping itu, maltosa terbentuk oleh pembelahan hidrolisis separa dari sebatian rizab utama - kanji dan glikogen.

Indeks glikemiknya adalah 105, jadi pesakit kencing manis harus mengecualikan produk ini dari menu, kerana ia menyebabkan pelepasan insulin tajam dan peningkatan pesat dalam kadar gula darah.

Keperluan harian

Komposisi kimia maltosa bergantung kepada bahan mentah dari mana ia dihasilkan (gandum, barli, jagung, rai).

Pada masa yang sama, kompleks vitamin mineral kasar gula malt termasuk nutrien berikut:

Pakar pemakanan mencadangkan menghadkan pengambilan gula kepada 100 gram sehari. Pada masa yang sama, jumlah maltosa sehari untuk orang dewasa boleh mencapai 35 gram.

Untuk mengurangkan beban pada pankreas dan mencegah perkembangan obesiti, penggunaan norma harian gula malt harus dielakkan daripada mengambil produk lain yang mengandungi gula (fruktosa, glukosa, sukrosa). Orang tua dinasihatkan untuk mengurangkan sebatian hingga 20 gram sehari.

Aktiviti fizikal yang kuat, sukan, peningkatan aktiviti mental memerlukan kos tenaga tinggi dan meningkatkan keperluan tubuh untuk maltosa dan karbohidrat mudah. Gaya hidup yang tidak aktif, kencing manis, kerja tidak aktif, sebaliknya, menghalang jumlah disaccharide hingga 10 gram sehari.

Gejala yang menimbulkan kekurangan maltosa dalam badan:

mood yang tertekan;
kelemahan;
kekurangan kekuatan;
apathy;
kelesuan;
kekurangan tenaga.

Sebagai peraturan, kekurangan disaccharide adalah jarang kerana tubuh manusia sendiri menghasilkan sebatian dari glikogen, kanji.

Gejala overdosis gula malted:

senak;
reaksi alergi (ruam, gatal-gatal, mata terbakar, dermatitis, konjunktivitis);
mual;
kembung;
apathy;
mulut kering.

Sekiranya gejala kelebihan berlaku, mengambil makanan kaya untuk maltosa perlu dibatalkan.

Manfaat dan bahaya

Maltose, dalam komposisi pasta dari tumbuhan gandum yang ditumbuk, adalah gudang vitamin, mineral, serat dan asid amino.

Ia adalah sumber tenaga sejagat untuk sel-sel badan. Ingatlah, simpanan gula malt jangka panjang menyebabkan kehilangan harta yang bermanfaat.

Maltose dilarang mengambil orang yang tidak bertoleransi terhadap produk itu, kerana ia boleh menyebabkan kerosakan serius kepada kesihatan manusia.

Di samping itu, bahan manis dengan penggunaan yang tidak terkawal membawa kepada:

gangguan metabolisme karbohidrat;
obesiti;
perkembangan penyakit jantung;
tahap glukosa darah meningkat;
meningkatkan kolesterol;
kejadian aterosklerosis awal;
pengurangan fungsi alat perisai, pembentukan keadaan prediabetes;
pelanggaran rembesan enzim perut, usus;
pemusnahan enamel gigi;
tekanan darah tinggi;
mengurangkan imuniti;
peningkatan keletihan;
sakit kepala.

Untuk mengekalkan kesihatan dan kesihatan badan yang baik, disyorkan untuk menggunakan gula malt dalam jumlah yang sederhana, tidak melebihi kadar harian. Jika tidak, sifat bermanfaat produk dipindahkan kepada bahaya, dan dia betul-betul mula membenarkan nama tersiratnya "kematian manis."

Sumber

Maltose diperolehi daripada penapaian malt, di mana tanaman bijirin berikut digunakan: gandum, jagung, rai, beras atau gandum. Menariknya, molase mengandungi gula malt yang diekstrak dari kulat acuan.

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/maltoza/

Formula siklik maltosa

Neurofibromatosis jenis II - Penyakit manusia keturunan yang dekat dengan jenis neurofibromatosis, yang mana ia berbeza dalam pembentukan tumor jinak kerap dan dalam hal ini berlaku kurang kerap (1: 40000). Neurofibromatosis jenis II disebabkan oleh mutasi dalam gen penindas tumor, yang mengkodekan protein yang dipanggil "merlin".

Buku Panduan

Plasmolisis adalah proses memisahkan protoplast dari dinding sel di bawah tindakan penyelesaian kepekatan yang lebih besar daripada kepekatan sel sap.

Buku Panduan

Protein gred tinggi adalah protein yang mengandungi satu set lengkap asid amino penting.

Buku Panduan

Cistron - Unit genetik, dikesan oleh ujian pelengkap; bersamaan dengan gen dan bermakna satu unit DNA yang menyandi protein.

Buku Panduan

Mitosis - Pembahagian nukleus, berikutan replikasi kromosom, mengakibatkan nukleus anak perempuan mempunyai bilangan kromosom yang sama dengan orang tua.

Buku Panduan

Keadaan yang melampau adalah situasi kritikal yang luar biasa yang memerlukan penyelesaian yang tidak remeh (luar biasa, asli) untuk mengatasinya atau keluar dari situ.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/39/228.html

Kuliah mengenai biokimia

Laman Utama> Kuliah> Perubatan, Kesihatan

Beberapa penyakit berkait rapat dengan gangguan metabolisme karbohidrat: kencing manis, galaksiemia, pelanggaran sistem depot glikogen, intoleransi terhadap susu, dan sebagainya.

Perlu diingatkan bahawa dalam karbohidrat badan manusia dan haiwan terdapat dalam jumlah yang lebih kecil (tidak lebih daripada 2% daripada berat badan kering) daripada protein dan lipid; dalam organisma tumbuhan, karbohidrat menyumbang sehingga 80% daripada berat karbohidrat kering; oleh itu, secara umum, terdapat lebih banyak karbohidrat dalam biosfera daripada semua gabungan organik yang lain.

6. Tulis skim untuk pengoksidaan glukosa dalam keadaan yang berlainan dan sebutkan sebatian yang terbentuk.

7. Tulis persamaan tindak balas alkohol dan penapaian asid laktik.

Persamaan kimia untuk penapaian alkohol: C6H22O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 diberikan oleh ahli kimia Perancis A. Lavoisier (1789) dan J. Gay-Lussac (1815).

Persamaan penapaian alkohol boleh diringkaskan seperti berikut:

C6H22O6 + 2H3PO4 + 2ADPH ® 2CH3CH3OH + 2CO2 + 2ATP.

Asid laktik B. Bakteria asid laktik dibahagikan kepada 2 kumpulan - homofermentatif dan heterofermentatif. Bakteria homofermentatif (contohnya, Lactobacillus delbrückii) memecah monosakarida untuk membentuk dua molekul asid laktik mengikut persamaan yang dihasilkan: C6H22O6 = 2CH3CHOH · COOH.

1. Pertimbangkan struktur dan sifat-sifat disaccharides yang mengurangkan dan tidak mengurangkan.

Disaccharides adalah O-glikosida monosakarida dan membentuk dua monosakarida yang sama atau berbeza semasa hidrolisis. Disaccharides dibahagikan kepada tidak mengurangkan dan mengurangkan. Untuk tidak mengurangkan termasuk, sebagai contoh, trehalose:

Kedua-dua hidroksil glikosidik terlibat dalam pembentukan ikatan glikosida, oleh itu disaccharides tidak berkurang tidak mampu tautomerisme dengan pembentukan bentuk terbuka dan kumpulan oksos bebas. Oleh itu, disakarida tidak mengurangkan reaksi ciri bentuk terbuka monosakarida, iaitu. tidak berinteraksi dengan diamine-silver hydroxide, tembaga hidroksida, phenylhydrazine, hydroxylamine, asid hydrocyanic. Untuk mengurangkan disaccharides, satu glikosida hidroksil bebas kekal (dalam angka yang digariskan oleh dua garis merah), contohnya:

Mengurangkan disakarida mampu tautomerisme, oleh itu sisa monosakarida yang mengekalkan hidroksil glikosidinya boleh melewati bentuk terbuka (tanpa kehilangan sambungan dengan sisa monosakarida kedua):

Atas sebab ini, mengurangkan disaccharides mampu mutarotation dan epimerization. Mereka mengoksidakan (dengan itu nama - pemulihan):

Dipulihkan oleh natrium amalgam atau hidrida logam kompleks:

Alkylated oleh alkohol dalam medium berasid (biasanya di hadapan HCl), membentuk disaccharide glycosides:

Kedua-dua disaccharides yang mengurangkan dan tidak mengurangkan adalah alkylated oleh haloalkyls:

dan diasaskan oleh anhidrida atau halida asid:

Semasa hidrolisis, yang berlaku apabila larutan akueus disaccharide dipanaskan dengan kehadiran asid (biasanya sulfurik), monosakarida terbentuk, contohnya, apabila sukrosa menghidrolisis campuran glukosa dan fruktosa, dan menghidrolisis laktosa, campuran galaktosa dan glukosa.

Tulis formula untuk maltosa, laktosa, dan sukrosa dan beri nama mereka secara sistematik.

Maltose (gula malt) terdapat dalam malt, iaitu dalam bijirin bijirin sprouted. Maltosa diperolehi oleh hidrolisis kanji yang tidak lengkap oleh enzim malt. Maltose diasingkan dalam keadaan kristal, ia boleh larut dalam air, ditapai oleh yis. Maltose terdiri daripada dua unit D-glucopyranose yang dikaitkan dengan ikatan glikosidat antara karbon C-1 (karbon anomerik) satu unit glukosa dan karbon C-4 unit glukosa lain. Ikatan ini dipanggil ikatan -1,4-glikosid. Formula Heors-Maltose yang ditunjukkan di bawah ditunjukkan oleh awalan - kerana kumpulan OH dengan karbon anomer unit glukosa ke kanan adalah -hidroksil. Maltose adalah gula yang mengurangkan. Kumpulan hemiacetal berada dalam keseimbangan dengan bentuk aldehid bebas dan boleh dioksidakan menjadi asid multibionik karboksilik.

Formula Heuors Maltose dalam Formulasi Cyclic dan Aldehid

Laktosa (gula susu) terkandung dalam susu (4-6%), ia diperolehi daripada whey selepas mengeluarkan dadih. Laktosa kurang manis daripada gula bit. Ia digunakan untuk membuat makanan bayi dan farmaseutikal. Laktosa terdiri daripada sisa-sisa molekul D-glukosa dan D-galaksi dan ialah 4- (-D-galactopyranosyl) -D-glukosa, iaitu tiada bon -, dan - glikosid.
Dalam keadaan kristal, bentuk laktosa u-bentuk diasingkan, kedua-duanya tergolong dalam gula merah.

Formula laktosa Heuors (-form)

Formula Heuors sucrose

3. Huraikan peranan biologi dan penggunaan disakarida.

Disaccharides, bios, karbohidrat, molekul yang terdiri daripada dua sisa monosakarida. Semua disaccharides dibina mengikut jenis glikosida. Dalam kes ini, atom hidrogen daripada hidroksil glikosidat satu molekul monosakarida digantikan oleh selebihnya molekul monosakarida yang lain disebabkan oleh hemiacetal atau alkoholik hidroksil. Dalam kes pertama, disaccharides dibentuk yang tidak mempunyai sifat-sifat pengurangan; dalam kes kedua, disaccharides dengan sifat-sifat pengurangan dibentuk. Kumpulan disaccharides yang tidak mengurangkan termasuk trehalose (mycosis, atau gula kulat), yang terdiri daripada 2 residu glukosa; kumpulan yang terdiri daripada glukosa dan sisa fruktosa, dan lain-lain. Kumpulan disaccharides termasuk maltosa, cellobiose, laktosa, dan lain-lain. Disaccharides mungkin mengandungi cincin 5- dan 6 yang terdiri daripada monosakarida (pentoses dan hexoses) dan berbeza dalam konfigurasi ikatan glikosida (a- atau b-glikosida). Bentuk ruang (pengesahan) dari cincin residu monosakarida dalam disaccharides yang berbeza boleh berbeza-beza. Oleh itu, cellobiose dan maltosa berbeza bukan sahaja dalam konfigurasi ikatan glikosida (a - dalam maltosa dan b - dalam cellobiose), tetapi juga dalam cellobiose kedua-dua residu adalah sama dengan konformasi, dan dalam maltosa - berbeza.

Disaccharides - bahan berkristil yang baik, mudah larut dalam air dan dalam alkohol 45 - 48 °, tidak larut dalam 96 ° alkohol; optik aktif; manis kepada rasa. D. hidrolisis (untuk sukrosa dipanggil inversi) berlaku di bawah tindakan asid; dengan kehadiran cincin 5-anggota dalam residu monosakarida, kadar asid hidrolisis D. meningkat. Hidrolisis D. juga dijalankan oleh enzim (karbohidrasa), misalnya, a- atau b-glikosidase (bergantung kepada jenis ikatan glikosida dalam disakarida). Sebagai hasil hidrolisis, monosakarida terbentuk.

Disaccharides diedarkan secara meluas dalam haiwan dan tumbuh-tumbuhan. Mereka didapati dalam keadaan bebas (sebagai produk biosintesis atau hidrolisis separa polysaccharides), dan juga sebagai komponen struktur glikosida dan sebatian lain. Biasanya D. diperoleh daripada sumber semula jadi (contohnya, sukrosa - dari bit gula atau tebu, laktosa - dari susu haiwan). Banyak D. mensintesis kaedah kimia dan biokimia.

Sucrose, laktosa dan maltose adalah bahan makanan dan perisa yang berharga. Industri gula terlibat dalam pengeluaran sukrosa.

1. Huraikan struktur kanji.

Starch terdiri daripada 2 polysaccharides - amilosa dan amilopektin, dibentuk oleh residu glukosa. Ia telah terbukti secara eksperimen bahawa formula kimia kanji (C6H20O5) n.

Ia ditubuhkan bahawa kanji bukan sahaja terdiri daripada molekul linear, tetapi juga molekul struktur bercabang. Ini menerangkan struktur berbutir kanji. Ia berkumpul dalam bentuk bijirin, terutamanya dalam sel-sel benih, mentol, ubi, serta daun dan batang. Pati adalah serbuk putih, tidak larut dalam air sejuk. Dalam air panas, ia membengkak dan membentuk pes.

2. Tulis rumus unit struktur amilosa dan amilopektin.

Terangkan peranan biologi kanji.

Pati, sebagai salah satu produk fotosintesis, diedarkan secara meluas. Untuk tumbuh-tumbuhan, ia adalah stok nutrien dan kebanyakannya terdapat dalam buah-buahan, biji dan ubi. Bijirin bijirin bijirin adalah kaya dalam kanji: beras (sehingga 86%), gandum (sehingga 75%), jagung (sehingga 72%), dan ubi kentang (sehingga 24%). Bagi tubuh manusia, kanji bersama sukrosa adalah pembekal utama karbohidrat - salah satu komponen makanan yang paling penting. Di bawah tindakan enzim, kanji dihidrolisiskan kepada glukosa, yang dioksidakan dalam sel ke karbon dioksida dan air dengan pembebasan tenaga yang diperlukan untuk berfungsi organisma hidup.

Kaedah kanji dalam air adalah cecair bukan Newtonian.

4. Tulis formula untuk unit struktur selulosa.

http://works.doklad.ru/view/Yh3ILZZWyfY/6.html

BAB 11. KARBOHIDIR

Karbohidrat adalah sebahagian daripada sel dan tisu semua organisma tumbuhan dan haiwan. Mereka amat penting sebagai sumber tenaga dalam proses metabolik.

Karbohidrat adalah bahan utama makanan mamalia. Perwakilan mereka yang terkenal - glukosa - terdapat dalam jus sayuran, buah-buahan, buah-buahan, dan terutama anggur (oleh itu namanya - gula anggur). Ia adalah komponen penting dalam darah dan tisu haiwan dan sumber tenaga langsung untuk tindak balas selular.

Karbohidrat terbentuk dalam tumbuh-tumbuhan semasa fotosintesis dari karbon dioksida dan air. Bagi manusia, sumber utama karbohidrat adalah makanan tumbuhan.

Karbohidrat dibahagikan kepada monosakarida dan polisakarida. Monosakarida tidak hidrolisis untuk membentuk karbohidrat yang lebih mudah. Polisakarida mampu hidrolisis boleh dianggap sebagai produk polikondensasi monosakarida. Polisakarida adalah sebatian molekul tinggi yang makromolekulnya mengandungi beratus-ratus dan ribuan residu monosakarida. Kumpulan perantaraan antara mono dan polysaccharides terdiri daripada oligosakarida (dari bahasa Yunani Oligos - sedikit), mempunyai berat molekul yang relatif kecil.

Sebahagian daripada nama di atas, sakkarida, dikaitkan dengan nama karbohidrat biasa, gula, yang masih digunakan.

11.1.1. Struktur dan stereoisomerisme

Monosaccharides, sebagai peraturan, adalah pepejal yang larut dalam air, kurang alkohol dan tidak larut dalam pelarut organik yang paling. Hampir semua monosakarida mempunyai rasa manis.

Monosaccharides boleh wujud dalam bentuk terbuka (oxoform) dan bentuk kitaran. Dalam larutan, bentuk isomer ini berada dalam keseimbangan dinamik.

Borang terbuka. Monosakarida (monosakarida) adalah sebatian heterofunctional. Molekul mereka pada masa yang sama mengandungi karbonil (aldehid atau keton) dan beberapa kumpulan hidroksil, iaitu, monosakarida adalah sebatian polyhydroxycarbonyl - polyhydroxyaldehydes dan polyhydroxyketones. Mereka mempunyai rantai karbon yang tidak bercabang.

Monosakarida diklasifikasikan mengikut sifat kumpulan karbonil dan panjang rantai karbon. Monosakarida yang mengandungi kumpulan aldehid dipanggil aldosis, dan kumpulan ketone (biasanya dalam kedudukan 2), ketosis (akhiran -ose digunakan untuk nama-nama monosakarida: glukosa, galaktosa, fruktosa, dan lain-lain). Secara umum, struktur aldosis dan ketosis boleh diwakili seperti berikut.

Bergantung pada panjang rantai karbon (3-10 atom), monosakarida dibahagikan kepada trios, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses, dan sebagainya. Pentoses dan hexoses adalah yang paling biasa.

Stereoisomerisme. Molekul monosakarida mengandungi beberapa pusat keramaian, yang menjadi sebab kewujudan banyak stereoisomer yang bersamaan dengan formula struktur yang sama. Sebagai contoh, terdapat empat atom karbon asimetrik dalam aldohexose, dan 16 stereoisomer (2 4) sesuai dengannya, iaitu 8 pasang enantiomer. Berbanding dengan aldos yang sepadan, ketohexoses mengandungi satu atom karbon kiral yang kurang, oleh itu bilangan stereoisomer (2 3) dikurangkan kepada 8 (4 pasang enantiomer).

Bentuk-bentuk monosakarida terbuka (bukan kitaran) digambarkan sebagai formula ramalan Fisher (lihat 7.1.2). Rantai karbon di dalamnya direkod secara menegak. Dalam kes aldoses, kumpulan aldehid diletakkan di bahagian atas, dan dalam ketosis, kumpulan alkohol utama bersebelahan dengan karbonya. Dari kumpulan ini mula penomboran rantai.

Untuk menunjukkan stereokimia, sistem D, L digunakan. Penugasan monosakarida kepada siri D atau L dilakukan mengikut konfigurasi pusat kiral, yang paling jauh dari kumpulan okso, tanpa mengira konfigurasi pusat lain! Untuk pentos, pusat "penentuan" ini ialah atom C-4, dan untuk heksos - C-5. Kedudukan kumpulan OH di pusat keramaian terakhir di sebelah kanan menunjukkan bahawa monosakarida dimiliki oleh siri D, ke kiri - ke siri L, iaitu, dengan analogi dengan standard stereokimia - aldehid gliserol (lihat 7.1.2).

Adalah diketahui bahawa untuk menentukan struktur stereokimia sebatian dengan beberapa pusat keramaian, sistem R, S adalah sejagat (lihat 7.1.2). Walau bagaimanapun, kejanggalan nama-nama monosakarida yang diperoleh dengan cara ini menghadkan aplikasi praktikalnya.

Monosakarida yang paling asli tergolong dalam siri D. D-ribosa dan D-xilosa adalah biasa di kalangan aldopentosis, dan D-ribulosa dan D-xilulosa daripada ketopentosis.

Nama umum untuk ketosis dibentuk dengan pengenalan akhiran -ul dalam nama-nama aldosa yang sepadan: ribosa sepadan dengan ribulosa, xilosa untuk xilulosa (nama "fruktosa" jatuh dari peraturan ini, yang tidak mempunyai kaitan dengan nama aldose yang sepadan).

Seperti yang dapat dilihat dari formula-formula di atas, stereoisomeric d-aldohexoses, serta d-aldopentos dan d-ketopentoses, adalah diastereomer. Antaranya ialah mereka yang berbeza dalam konfigurasi hanya satu pusat kesejahteraan. Diastereomers berbeza dalam konfigurasi hanya satu atom karbon asimetrik dipanggil epimer. Epimer adalah satu kes tertentu diastereomers. Sebagai contoh, d-glukosa dan d-galactose berbeza.

dari yang lain, hanya konfigurasi atom C-4, iaitu mereka adalah epimer C-4. Begitu juga, d-glukosa dan d-mannose adalah epimer di C-2, dan d-ribose dan d-xylose di C-3.

Setiap aldos siri-d sepadan dengan enansiomer siri-l dengan konfigurasi bertentangan semua pusat keramaian.

Borang siklik. Bentuk monosakarida yang terbuka adalah mudah untuk mempertimbangkan hubungan ruang antara monosakarida stereoisomerik. Malah, monosakarida adalah setengah-acetal kitaran dalam struktur. Pembentukan bentuk siklik monosakarida dapat diwakili sebagai hasil interaksi intramolekul kumpulan karboksil dan hidroksil (lihat 9.2.2) yang terdapat dalam molekul monosakarida.

Kumpulan hidroksil separa acetal dalam kimia karbohidrat dipanggil glycosidic. Oleh sifat, ia berbeza dengan kumpulan hidroksil yang lain (alkohol).

Hasil daripada siklisasi, termodinamik lebih stabil furanose (lima-membered) dan pyranose (enam-membered) dibentuk. Nama-nama kitaran berasal dari nama-nama sebatian heterosiklik yang berkaitan - furan dan pyran.

Pembentukan kitaran ini dikaitkan dengan keupayaan rantaian karbon monosaccharides untuk mengamalkan penyesuaian seperti cheat yang lebih baik (lihat 7.2.1). Akibatnya, kumpulan aldehid (atau keton) dan hidroksil pada C-4 (atau C-5) berkumpul di ruang angkasa, iaitu kumpulan-kumpulan berfungsi, akibat daripada interaksi yang terjadi pada cyclization intramolekul. Sekiranya kumpulan hidroksil pada C-5 bertindak balas dalam aldohexosis, hemiacetal dengan kitaran pyranose yang beranggotakan enam. Kitaran yang sama dalam ketohexosis diperoleh apabila kumpulan hidroksil terlibat dalam reaksi di C-6.

Dalam nama-nama bentuk kitaran, bersama-sama dengan nama monosakarida, nyatakan saiz kitaran dengan perkataan pyranose atau furanose. Jika kumpulan hidroksil terlibat dalam siklisasi dalam aldohexosis di C-4, dan dalam ketohexosis dalam C-5, hemislobital dengan kitaran furanose berkemampuan lima diperolehi.

Dalam bentuk kitaran, pusat kirality tambahan dicipta - atom karbon yang sebelum ini adalah sebahagian daripada kumpulan karbonil (untuk aldosis, ini ialah C-1). Atom ini disebut anomerik, dan dua stereoisomer yang sepadan dipanggil α- dan β-anomer (Rajah 11.1). Anomer adalah kes khas epimer.

Konfigurasi atom karbon anomerik yang berbeza timbul kerana kumpulan aldehid, disebabkan oleh putaran sekitar ikatan C-1-C-2 σ, diserang oleh atom oksigen nukleofilik dari sisi yang berlainan (lihat Rajah 11.1). Akibatnya, hemiacetals dengan konfigurasi bertentangan pusat anomerik terbentuk.

Dalam α-anomer, konfigurasi pusat anomerik adalah sama dengan konfigurasi pusat kir "akhir", yang menentukan sama ada ia tergolong dalam baris d atau l, sedangkan dalam β-anomer ia bertentangan. Dalam formula unjuran Fisher d-row monosaccharides dalam α-anomer, kumpulan glikosida OH berada di sebelah kanan, dan di β-anomer - ke kiri rantai karbon.

Rajah. 11.1. Pembentukan α- dan β-anomer pada contoh d-glukosa

Formula Heuors. Bentuk siklik monosakarida digambarkan dalam bentuk formula yang menjanjikan Heuors, di mana kitaran ditunjukkan dalam bentuk poligon rata berbaring tegak lurus dengan satah angka. Atom oksigen terletak di kitaran pirit di sudut jauh, dalam keadaan fatal - di belakang satah kitaran. Simbol atom karbon dalam kitaran tidak menunjukkan.

Untuk pergi ke formula Heuors, formula siklik Fisher diubah supaya atom oksigen kitaran terletak pada garis lurus yang sama dengan atom karbon dalam kitaran. Ini ditunjukkan di bawah oleh contoh a-d-glucopyranose dengan dua permutasi pada atom C-5, yang tidak mengubah konfigurasi pusat asimetri ini (lihat 7.1.2). Sekiranya formula Fisher yang berubah-ubah diletakkan secara mendatar, seperti yang dikehendaki oleh peraturan untuk menulis formula Heuors, maka substituen di sebelah kanan garis menegak rantai karbon akan berada di bawah satah kitaran, dan yang di sebelah kiri akan berada di atas pesawat ini.

Dalam d-aldohexosis dalam bentuk pyranose (dan dalam d-aldopentosis dalam bentuk furanose), kumpulan CH 2 OH sentiasa berada di atas satah kitaran, yang merupakan tanda rasmi siri-d. Kumpulan hidroksil glikosidik dalam a-anomer d-aldosa muncul di bawah satah kitaran, dalam β-anomer - di atas satah.

Demi kesederhanaan, formula Heuors sering tidak menggambarkan simbol atom hidrogen dan ikatan mereka kepada atom karbon kitaran. Sekiranya kita bercakap mengenai campuran anomer atau stereoisomer dengan konfigurasi pusat anomerik yang tidak diketahui, kedudukan OH kumpulan glikosidik ditunjukkan oleh garis bergelombang.

Dengan peraturan yang sama, peralihan juga dilakukan dalam ketosis, yang ditunjukkan di bawah oleh contoh salah satu anomer bentuk furanose d-fruktosa.

Dalam keadaan pepejal, monosakarida berada dalam bentuk siklik. Bergantung pada pelarut yang mana d-glukosa telah direkristalisasi, ia diperoleh sama ada sebagai-d-glukopiranana (dari alkohol atau air), atau sebagai β-d-glukopiranana (dari piridin). Mereka berbeza dalam magnitud sudut putaran tertentu [a]_D 20, iaitu +112? di a-anomer dan +19? pada β-anomer. Dalam penyelesaian yang baru disediakan

setiap anomer, apabila berdiri, perubahan putaran khusus diperhatikan sehingga sudut putaran malar, sama dengan itu dan penyelesaian lain, adalah +52.5.

Perubahan masa sudut putaran satah polarisasi cahaya dengan penyelesaian karbohidrat dipanggil mutarotation.

Esensi kimia mutarotasi adalah keupayaan monosakarida wujud dalam bentuk campuran keseimbangan tautomer - bentuk terbuka dan kitaran. Jenis tautomerisme ini dipanggil siklo-oxo-tautomerisme.

Dalam penyelesaian, keseimbangan antara empat tautomer kitaran monosakarida dibentuk melalui bentuk terbuka, oksoform. Interconversion of a- dan β-anomer antara satu sama lain melalui suatu oxoform perantara dipanggil anomerisasi.

Oleh itu, dalam penyelesaian d-glukosa terdapat dalam bentuk tautomer: oxoforms dan a-dan β-anomer bentuk pyranose dan furanose kitaran.

Dalam campuran tautomer, bentuk pyranose mendominasi. Oxoform serta tautomer dengan siklus furanose terkandung dalam kuantiti yang kecil. Walau bagaimanapun, pentingnya bukan kandungan mutlak tautomer, tetapi kemungkinan peralihan mereka ke satu sama lain, yang membawa kepada penambahan kuantiti bentuk yang "dikehendaki" apabila ia digunakan.

dalam sebarang proses. Contohnya, walaupun kandungan okso rendah, glukosa bertindak balas terhadap ciri kumpulan aldehid.

Transformasi tautomerik yang sama berlaku dalam penyelesaian dengan semua monosakarida dan oligosakarida yang paling dikenali. Berikut adalah gambarajah transformasi tautomerik wakil terpenting ketohexose, d-fruktosa, yang terkandung dalam buah-buahan, madu, dan juga sebahagian daripada sukrosa (lihat 11.2.2).

Walau bagaimanapun rumus-rumus visual Hewors tidak mencerminkan geometri sebenar molekul monosakarida, kerana kitaran lima dan enam yang tidak rata. Oleh itu, kitaran pyranose yang beranggotakan enam, seperti sikloheksana, mengamalkan pengesahan kerusi yang paling baik (lihat 7.2.2). Dalam monosakarida biasa, kumpulan alkohol utama pukal CH 2 OH dan kumpulan hidroksil paling banyak berada di kedudukan khatulistiwa yang lebih baik.

Daripada dua anomer d-glukopiranana, β-anomer mendominasi larutan, di mana semua substituen, termasuk hemiacetal hidroksil, terletak secara persamaan.

Kestabilan termodinamik tinggi d-glucopyranose disebabkan oleh struktur konformasinya menerangkan pengedaran terbesar sifat d-glukosa di kalangan monosakarida.

Struktur konformasi monosakarida menentukan prediksi spasial rantai polysaccharide, membentuk struktur sekunder mereka.

11.1.4. Monosaccharides bukan klasik

Monosaccharides bukan klasik adalah satu siri sebatian yang mempunyai "seni bina" struktur biasa dengan monosakarida biasa "klasik" (aldoses dan ketoses), tetapi berbeza dengan sama ada pengubahsuaian satu atau beberapa kumpulan berfungsi atau ketiadaan sebahagiannya. Dalam sebatian ini, kumpulan OH sering tidak hadir. Mereka dipanggil dengan menambah nama monosakarida asli awalan deoxy- (bermaksud ketiadaan kumpulan OH) dan nama substituen "baru".

Gula Dezoxy. Yang paling biasa gula deoksi, 2-deoxy-D-ribose, adalah komponen struktur DNA. Glikosida jantung semula jadi (lihat 15.3.5) yang digunakan dalam kardiologi mengandungi residu gula dideoxy, contohnya, digitoxoses (glikosida jantung digitalis).

Aminosugara. Derivatif ini, yang mengandungi kumpulan amino dan bukannya kumpulan hidroksil (biasanya di C-2), mempunyai sifat asas dan membentuk garam-garam kristal dengan asid. Wakil-wakil utama gula amino adalah analog d-glukosa dan d-galactose, yang mana mereka sering menggunakan separa remeh

Nama lain adalah d-glukosamin dan d-galactosamine, masing-masing. Kumpulan amino di dalamnya boleh diasaskan dengan residu asid asetik, kadang kala asid sulfurik.

Aldite. Alditol, juga dikenali sebagai alkohol gula, termasuk alkohol polihidik yang mengandungi kumpulan hidroksil dan bukannya kumpulan oksigen = O. Setiap aldose sepadan dengan satu aldit, dengan nama yang akhiran -itu digunakan bukannya-contohnya, d-mannitol (dari d-mannose). Aldiths mempunyai struktur yang lebih simetris daripada aldos, oleh itu, di antara mereka ada sebatian meso (bersifat simetris dalaman), misalnya, xylitol.

Gula asid. Monosaccharides, di mana unit CH 2 OH kumpulan COOH terkandung, mempunyai nama biasa asid uronik. Nama-nama mereka menggunakan kombinasi asid -uronik dan bukan akhiran -Oza aldose yang sepadan. Perhatikan bahawa penomboran rangkaian dilakukan dari atom karbon aldehid, dan bukan dari karboksil, untuk mengekalkan hubungan struktur dengan monosakarida asli.

Asid urik adalah komponen tumbuhan dan polisakarida bakteria (lihat 13.3.2).

Monosakarida yang mengandungi kumpulan karboksil dan bukannya kumpulan aldehid dirujuk sebagai asid alonik. Jika kumpulan karboksil hadir pada kedua-dua hujung rantai karbon, maka sebatian sebegini secara kolektif dipanggil asid aldik. Dalam tatanama jenis asid ini, masing-masing, kombinasi asid baru dan asid spring digunakan.

Asid aldonik dan aldari tidak boleh membentuk bentuk siklik tautomerik, kerana mereka tidak mempunyai kumpulan aldehid. Asid aldaric, seperti alditol, boleh wujud sebagai sebatian meso (sebagai contoh, asid galaktarik).

Asid askorbik (vitamin C). Ini, mungkin, vitamin tertua dan paling popular adalah struktur yang dekat dengan monosakarida dan merupakan γ-lakton asid (I). Asid askorbik

yang terdapat dalam buah-buahan, terutama buah sitrus, beri (mawar liar, currant hitam), sayuran, susu. Ia dihasilkan secara besar-besaran dalam industri dari d-glukosa.

Asid askorbik mempamerkan sifat asid yang agak kuat (pK_a 4,2) disebabkan oleh salah satu kumpulan hidroksil dari fragmen endiol. Apabila garam membentuk, cincin γ-lakton tidak terbuka.

Asid askorbik mempunyai sifat mengurangkan yang kuat. Asid dehidroaskorbik yang terbentuk semasa pengoksidaannya mudah dikurangkan kepada asid askorbik. Proses ini menyediakan satu siri reaksi redoks dalam badan.

11.1.5. Sifat kimia

Monosakarida adalah bahan yang mempunyai kereaktifan tinggi. Molekul mereka mengandungi pusat reaksi yang paling penting berikut:

• hemiacetal hydroxyl (diserlahkan dalam warna);

• kumpulan hidroksil alkohol (semua yang lain, kecuali hemiacetal);

• Kumpulan karbonil bentuk acyclic.

Glycosides. Glikosida termasuk derivatif karbohidrat kitaran, di mana kumpulan hidroksil hemiacetal digantikan oleh kumpulan ATAU. Komponen glikosida bukan karbohidrat dipanggil aglison. Sambungan antara pusat anomerik (dalam aldos ini adalah C-1, dalam ketosis - C-2) dan kumpulan ATAU dipanggil glikosid. Glikosida adalah asetat bentuk kitaran aldosa atau ketosis.

Bergantung pada saiz kitaran oksida, glikosida dibahagikan kepada pyranosides dan furanosides. Glukosida glikosida dipanggil glukosida, ribosa - ribosida, dan sebagainya. Nama lengkap glikosida diikuti dengan nama radikal R, konfigurasi pusat anomerik (α- atau β-) dan nama residu karbohidrat dengan penggantian endok -ose ke -osida (lihat contoh dalam skim tindak balas di bawah).

Glikosida dibentuk oleh interaksi monosakarida dengan alkohol di bawah keadaan pemangkinan asid; dalam kes ini, hanya hemiacetal OH kumpulan bertindak balas.

Penyelesaian Glycoside tidak mutarote.

Transformasi monosakarida menjadi glikosida adalah satu proses yang kompleks yang meneruskan satu siri tindak balas berturut-turut. Secara umum, dia

ia adalah logik untuk mendapatkan asetik asetik (lihat 5.3). Walau bagaimanapun, disebabkan oleh tindak balas tindak balas dalam larutan, bentuk tautomerik monosakarida awal dan empat glikosida isomerik (α- dan β-anomer furanosida dan pyranosides) boleh berada dalam keseimbangan.

Seperti semua aseton, glikosida dihidrolisis dengan asid cair, tetapi tahan terhadap hidrolisis dalam medium yang lemah alkali. Hidrolisis glikosida membawa kepada alkohol dan monosakarida yang sama dan merupakan reaksi, pembalikan pembentukannya. Hidrolisis enzimatik glikosida mendasari pembelahan polisakarida yang dijalankan dalam organisma haiwan.

Esters Monosakarida mudah digali oleh anhidrida asid organik, membentuk ester dengan penyertaan semua kumpulan hidroksil. Sebagai contoh, apabila berinteraksi dengan anhidrida asetik, derivatif asetil monosakarida diperolehi. Ester monosakarida dihidrolisiskan dalam media berasid dan alkali.

Terutama penting ialah ester asid anorganik, khususnya ester fosfat - fosfat. Mereka ditemui dalam semua organisma tumbuhan dan haiwan dan merupakan bentuk aktif monosakarida. Peranan yang paling penting dimainkan oleh fosfat d-glukosa dan d-fruktosa.

Ester asid sulfat - sulfat - adalah sebahagian daripada polysaccharides tisu penghubung (lihat 11.3.2).

Pemulihan. Apabila monosakarida dikurangkan (kumpulan aldehid atau ketone), alditol dibentuk.

Alkohol enam atom - D-glukit (sorbitol) dan D-mannitol - diperoleh dengan mengurangkan glukosa dan mannose. Aldiths mudah larut dalam air, mempunyai rasa manis, beberapa dari mereka (xylitol dan sorbitol) digunakan sebagai pengganti gula untuk pesakit kencing manis.

Apabila aldose dikurangkan, hanya satu poliol yang diperoleh apabila ketosis dikurangkan, campuran dua poliol diperolehi; Sebagai contoh, d-glukit dan d-manitol terbentuk daripada d-fruktosa.

Pengoksidaan. Reaksi oksidasi digunakan untuk mengesan monosakarida, khususnya glukosa, dalam cecair biologi (air kencing, darah).

Mana-mana atom karbon boleh menjalani pengoksidaan dalam molekul monosakarida, tetapi kumpulan aldehida aldosa dalam bentuk terbuka paling mudah dioksidakan.

Ejen pengoksidaan yang ringan (air bromin) boleh mengoksidakan kumpulan aldehid ke karboksil, tanpa menjejaskan kumpulan lain. Dengan

Ini membentuk asid aldonik. Oleh itu, apabila d-glukosa dioksidakan dengan air bromin, asid d-gluconik diperolehi. Dalam perubatan, garam kalsium digunakan - kalsium glukonat.

Tindakan pengoksidasi yang lebih kuat, seperti asid nitrik, permanganat kalium, dan juga Cu 2+ atau Ag + ion membawa kepada pecahan dalam monosakarida dengan rehat dalam ikatan karbon-karbon. Rantai karbon hanya dipelihara dalam beberapa kes, contohnya, apabila d-glukosa dioksidakan menjadi asid d-glucaric atau d-galactose ke asid galaktarik (mukus).

Asid galaktarik yang terhasil sukar diserap dalam air dan precipitates, yang digunakan untuk mengesan galaktosa melalui kaedah yang ditunjukkan.

Aldoses mudah dioksidakan oleh sebatian kompleks tembaga (11) dan perak, masing-masing, oleh reaksi Fehling dan Tollens (lihat juga 5.5). Reaksi sedemikian mungkin disebabkan adanya aldehid (terbuka) dalam campuran tautomerik.

Disebabkan keupayaannya untuk menjana semula Cu 2+ atau Ag + ion, monosakarida dan derivatifnya yang mengandungi kumpulan aldehid yang potensial dipanggil mengurangkan.

Glikosida tidak menunjukkan keupayaan mengurangkan dan tidak memberikan sampel positif dengan reagen ini. Walau bagaimanapun, ketosis mampu mengurangkan kation logam, kerana dalam medium alkali ia diomerisasi kepada aldosa.

Pengoksidaan langsung unit CH 2 OH daripada monosakarida kepada kumpulan karboksil adalah mustahil kerana adanya kumpulan aldehid yang lebih mudah terdedah kepada pengoksidaan, oleh sebab itu, untuk menukar monosakarida menjadi asid uronik, monosakarida dengan kumpulan aldehid terlindung dioksidasi, sebagai contoh, sebagai glikosida.

Pembentukan glikosida asid glukuronik - glucuronides - adalah contoh proses konjugasi biosintetik, iaitu proses pengedaran dadah atau metabolit mereka dengan nutrien, serta bahan toksik, diikuti dengan penghapusan dari badan dengan air kencing.

Oligosakarida adalah karbohidrat yang terdiri daripada beberapa sisa monosakarida (dari 2 hingga 10) yang dikaitkan dengan ikatan glikosid.

Oligosakarida mudah adalah disaccharides (bios), yang terdiri daripada dua sisa monosakarida dan adalah glikosida (acetals penuh), di mana salah satu daripada residu bertindak sebagai aglison. Keupayaan disakarida untuk menghidrolisis dalam lingkungan berasid dengan pembentukan monosakarida dikaitkan dengan sifat asetal.

Terdapat dua jenis pengikatan residu monosakarida:

• disebabkan oleh kumpulan hemiacetal OH satu monosakarida dan mana-mana kumpulan alkohol yang lain (dalam contoh di bawah, hidroksil pada C-4); ini adalah kumpulan mengurangkan disaccharides;

• dengan penyertaan kumpulan hemiacetal OH kedua-dua monosakarida; Ini adalah kumpulan disaccharides yang tidak mengurangkan.

11.2.1. Mengurangkan Disaccharides

Dalam disaccharides ini, satu daripada residu monosakarida mengambil bahagian dalam pembentukan ikatan glikosida disebabkan oleh kumpulan hidroksil (selalunya di C-4). Disaccharide mempunyai kumpulan hidroksil hemiacetal bebas, sebagai akibatnya keupayaan untuk membuka kitaran dikekalkan.

Ciri-ciri disakarida dan mutarotasi penyelesaiannya adalah disebabkan oleh siklo-oxo-tautomerisme.

Wakil-wakil untuk mengurangkan disakarida adalah maltosa, cellobiose, laktosa.

Maltose. Disaccharide ini juga dikenali sebagai gula malt (dari lat Maltum - malt). Ia adalah produk utama pembahagian kanji oleh tindakan enzim β-amylase yang dirembeskan oleh kelenjar air liur dan juga terdapat dalam malt (bercambah, kemudian dikeringkan dan dihancurkan bijirin bijirin). Maltose mempunyai rasa yang kurang manis daripada sukrosa.

Maltose adalah disaccharide di mana sisa-sisa dua molekul d-glucopyranose dikaitkan dengan ikatan (1 ^ 4) -glucoside.

Atom karbon aomerik yang menyertai pembentukan ikatan ini mempunyai konfigurasi, dan atom anomerik dengan kumpulan hidroksil hemiacetal boleh mempunyai kedua-dua konfigurasi a dan β (masing-masing a-dan β-maltosa).

Dalam nama disakarida sistematik, molekul "pertama" memperoleh akhiran -osil, sementara "kedua" mengekalkan akhiran -ose. Di samping itu, nama penuh menunjukkan konfigurasi atom karbon anomerik.

Cellobiose. Disaccharide ini dibentuk oleh hidrolisis tidak lengkap daripada polisakarida selulosa.

Cellobiose adalah disaccharide di mana sisa-sisa dua molekul d-glucopyranose dikaitkan dengan ikatan β (1-4) -glycosidic.

Perbezaan antara cellobiosa dan maltosa ialah atom karbon anomerik yang terlibat dalam pembentukan ikatan glikosida mempunyai konfigurasi β.

Maltose dipotong oleh enzim α-glucosidase, yang tidak aktif terhadap cellobiose. Cellobiose dapat dipecahkan oleh enzim β-glukosidase, tetapi enzim ini tidak hadir di dalam tubuh manusia, oleh itu cellobiose dan selulosa polisakarida yang sepadan tidak dapat diproses dalam tubuh manusia. Ruminants boleh makan selulosa rumput (serat) kerana bakteria dalam saluran gastrousus mereka mempunyai β-glucosidase.

Perbezaan konfigurasi antara maltosa dan cellobiose merangkumi perbezaan konformasional: ikatan α-glikosid pada maltosa terletak secara aksial, dan ikatan β-glikosidik dalam cellobiosis adalah khatulistiwa. Keadaan disaccharides adalah penyebab utama struktur selulosa linear, termasuk cellobiose, dan struktur koil seperti amilosa (kanji), dibina dari unit maltosa.

Laktosa terkandung dalam susu (4-5%) dan diperolehi daripada whey selepas pemisahan curd (dengan itu namanya "gula susu").

Lactose adalah disaccharide di mana sisa-sisa d-galactopyranose dan d-glucopyranose dikaitkan dengan ikatan P (1-4) -glycosidic.

Atom karbon anomerik d-galactopyranose yang menyertai pembentukan ikatan ini mempunyai konfigurasi β. Atom aomerik fragmen glucopyranose boleh mempunyai kedua-dua konfigurasi α dan β (α dan β laktosa, masing-masing).

11.2.2. Disaccharides tidak mengurangkan

Disaccharide yang paling penting adalah sukrosa. Sumbernya adalah tebu, bit gula (sehingga 28% bahan kering), jus buah dan buah.

Sucrose adalah disaccharide di mana residu a-d-glucopyranose dan β-d-fructofuranose dikaitkan dengan ikatan glikosidik kerana kumpulan hidroksil hemiacetal setiap monosakarida.

Oleh kerana tidak terdapat kumpulan hidroksil hemiasetil dalam molekul sukrosa, ia tidak dapat menggunakan siklo-oxo-tautomerisme. Penyelesaian sodium tidak mutarote.

11.2.3. Sifat kimia

Kimia, oligosakarida adalah glikosida, dan pengurangan oligosakarida juga mempunyai tanda-tanda monosakarida, kerana ia mengandungi kumpulan aldehid yang berpotensi (dalam bentuk terbuka) dan hemiacetal hydroxyl. Inilah yang menentukan tingkah laku kimia mereka. Mereka memasuki banyak tindak balas ciri-ciri monosakarida: mereka membentuk ester, boleh dioksidakan dan dikurangkan oleh tindakan reagen yang sama.

Tindak balas yang paling khas disakarida adalah hidrolisis asid, yang membawa kepada pemecahan ikatan glikosid dengan pembentukan monosakarida (dalam semua bentuk tautomerik). Secara umumnya, tindak balas ini sama dengan hidrolisis alkil glikosida (lihat 11.1.5).

Polisakarida terdiri daripada sebahagian besar bahan organik di biosfera bumi. Mereka melaksanakan tiga fungsi biologi penting, bertindak sebagai komponen struktur sel dan tisu, rizab tenaga dan zat perlindungan.

Polisakarida (glycans) adalah karbohidrat molekul tinggi. Dengan sifat kimia, mereka adalah polyglycosides (polyacetal).

Oleh prinsip struktur, polisakarida tidak berbeza daripada mengurangkan oligosakarida (lihat 11.2). Setiap unit monosakarida dikaitkan dengan ikatan glikosida dengan unit-unit sebelumnya dan seterusnya. Pada masa yang sama, untuk sambungan dengan pautan berikutnya, kumpulan hidroksil hemiacetal disediakan, dan dengan yang terdahulu - kumpulan alkohol. Perbezaannya hanya terdapat dalam jumlah residu monosakarida: polysaccharides boleh mengandungi beratus-ratus malah ribuan daripadanya.

Dalam polysaccharides dari tumbuhan asal, (1-4) - glikosidik ikatan adalah yang paling biasa, dan dalam polisakarida haiwan dan bakteria ada terdapat jenis-jenis bon lain. Pada satu hujung rantai polimer adalah sisa monosakarida yang mengurangkan. Oleh kerana bahagiannya dalam keseluruhan makromolekul adalah sangat kecil, polisakarida secara amnya tidak menunjukkan penurunan sifat.

Sifat glisosida polisakarida menyebabkan hidrolisis mereka dalam asid dan kestabilan dalam media alkali. Hidrolisis penuh membawa kepada pembentukan monosakarida atau derivatifnya, tidak lengkap - kepada beberapa oligosakarida sekunder, termasuk disakarida.

Polisakarida mempunyai berat molekul yang tinggi. Mereka dicirikan oleh tahap struktur makromolekul yang lebih tinggi yang biasa untuk bahan molekul tinggi. Bersama struktur utama, iaitu, dengan urutan tertentu sisa monomerik, peranan penting dimainkan oleh struktur menengah yang ditakrifkan oleh susunan spasial rantai makromolekul.

Rantai polysaccharide boleh bercabang atau tidak bercabang (linear).

Polisakarida dibahagikan kepada kumpulan:

• homopolysaccharides yang terdiri daripada residu satu monosakarida;

• heteropolysaccharides yang terdiri daripada sisa-sisa monosakarida yang berbeza.

Homopolysaccharides termasuk banyak polysaccharides tumbuhan (kanji, selulosa, pektin), haiwan (glikogen, kitin) dan bakteria (dextrans) asal.

Heteropolysaccharides, yang merangkumi banyak haiwan dan polysaccharides bakteria, kurang dikaji, tetapi memainkan peranan biologi yang penting. Heteropolysaccharides dalam badan dikaitkan dengan protein dan membentuk kompleks kompleks supramolekul.

Kanji Polisakarida ini terdiri daripada dua jenis polimer yang dibina daripada d-glukopiranana: amilosa (10-20%) dan amilopektin (80-90%). Kanji terbentuk dalam tumbuhan semasa fotosintesis dan "disimpan" dalam ubi, akar, dan biji.

Pati adalah bahan amorf putih. Ia tidak larut dalam air sejuk, membengkak dalam air panas, dan sebahagiannya secara beransur-ansur larut. Apabila kanji dipanaskan dengan cepat kerana kelembapan (10-20%) yang terkandung di dalamnya, pembelahan hidrolisis rantaian makromolekul berlaku kepada kepingan yang lebih kecil dan campuran polisakarida, yang dipanggil dextrins, dibentuk. Dextrins lebih larut dalam air daripada kanji.

Proses pemecahan kanji, atau dextrinization, dilakukan semasa baking. Kanur tepung yang diubah menjadi dextrin lebih mudah dicerna kerana kelarutan yang lebih besar.

Amilosa adalah polisakarida di mana residu d-glukopiranana dikaitkan dengan ikatan (1-4) -glikosida, iaitu pecahan disaccharide amilosa adalah maltosa.

Rantai amilosa tidak bercabang, termasuk sehingga seribu residu glukosa, berat molekul adalah sehingga 160 ribu.

Menurut analisis sinar-X, makromolekul amilosa digulung menjadi lingkaran (Rajah 11.2). Untuk setiap giliran heliks terdapat enam pautan monosakarida. Molekul-molekul yang bersamaan saiznya, misalnya, molekul iodin, boleh membentuk saluran dalaman helix, membentuk kompleks yang dipanggil sebatian inklusi. Kompleks amilosa dengan iodin berwarna biru. Ia digunakan untuk tujuan analisis untuk mengetahui kedua-dua kanji dan iodin (ujian iodkrahmal).

Rajah. 11.2. Struktur amilosa lingkaran (lihat sepanjang paksi heliks)

Amylopectin, berbeza dengan amilosa, mempunyai struktur bercabang (Rajah 11.3). Berat molekulnya mencapai 1-6 ppm.

Rajah. 11.3. Branched amylopectin macromolecule (lingkaran berwarna - titik cawangan sisi rantai)

Amylopectin adalah polysaccharide bercabang, di mana rantai residu D-glucopyranose disambungkan oleh ikatan-ikatan (1 ^ 4) -glucoside, dan pada titik cawangan oleh ikatan (1 ^ 6). Antara titik cawangan adalah 20-25 residu glukosa.

Hidrolisis kanji dalam saluran pencernaan berlaku di bawah tindakan enzim yang merosakkan (1-4) - dan bon (1-6) -glycosidic. Produk akhir hidrolisis adalah glukosa dan maltosa.

Glikogen. Dalam organisma haiwan, polysaccharide ini adalah analog struktur dan fungsi kanji sayur. Dalam struktur, ia serupa dengan amilopektin, tetapi mempunyai rantaian cawangan yang lebih besar. Biasanya di antara mata cawangan mengandungi 10-12, kadang-kadang lebih kurang 6 unit glukosa. Secara bersamaan ia boleh dikatakan bahawa cawangan makromolekul glikogen adalah dua kali lebih besar daripada amilopektin. Cawangan kuat menyumbang kepada fungsi tenaga glikogen, kerana hanya dengan banyak residu terminal dapat penghapusan pantas jumlah molekul glukosa yang diperlukan.

Jisim molekul glikogen adalah luar biasa besar dan mencapai 100 juta. Ukuran makromolekul ini menyumbang kepada fungsi karbohidrat sandaran. Oleh itu, makromolekul glikogen kerana saiznya yang besar tidak melalui membran dan kekal di dalam sel sehingga keperluan untuk tenaga timbul.

Hidrolisis glikogen dalam medium berasid sangat mudah dengan hasil kuantitatif glukosa. Ini digunakan dalam analisis tisu untuk kandungan glikogen dengan jumlah glukosa yang terbentuk.

Begitu juga dengan glikogen dalam organisma haiwan, amilopektin, yang mempunyai struktur kurang bercabang, memainkan peranan yang sama sebagai polysaccharide simpanan di dalam tumbuhan. Ini disebabkan oleh fakta bahawa proses metabolik berlaku lebih perlahan dalam tumbuh-tumbuhan dan tidak memerlukan aliran tenaga yang pesat, seperti yang kadang-kadang diperlukan untuk organisma haiwan (keadaan tertekan, tekanan fizikal atau mental).

Pulpa. Polisakarida ini, juga dikenali sebagai serat, adalah polysaccharide sayur-sayuran yang paling biasa. Selulosa mempunyai kekuatan mekanikal yang hebat dan melaksanakan fungsi bahan sokongan tumbuhan. Kayu mengandungi 50-70% selulosa; kapas selulosa hampir murni. Selulosa adalah bahan mentah penting bagi beberapa industri (pulpa dan kertas, tekstil, dan lain-lain).

Selulosa adalah polisakarida linear di mana sisa-sisa d-gluko-pyranose dikaitkan dengan ikatan P (1-4) -glycosidic. Selulosa selulosa disaccharide adalah cellobiose.

Rantai makromolekul tidak mempunyai cawangan, ia mengandungi 2.5-12000 residu glukosa, yang bersamaan dengan berat molekul 400 ribu hingga 1-2 juta.

Konfigurasi β dari atom karbon anomerik membawa kepada hakikat bahawa makromolekul selulosa mempunyai struktur lurus yang tegas. Ini difasilitasi oleh pembentukan ikatan hidrogen dalam rantaian, serta antara rantaian bersebelahan.

Pembungkusan rantai seperti ini menyediakan kekuatan mekanikal yang tinggi, serat, ketidaksuburan dalam air dan ketidakmampuan kimia, yang menjadikan selulosa sebagai bahan yang sangat baik untuk membina dinding sel tumbuhan. Selulosa tidak dipecahkan oleh enzim biasa saluran pencernaan, tetapi diperlukan untuk pemakanan normal sebagai balast.

Derivatif penting selulosa sangat penting: acetate (sutera buatan), nitrat (bahan letupan, colloxylin) dan lain-lain (rayon, selofan).

Polisakarida tisu bersambung. Antara polisakarida tisu penghubung, chondroitin sulfat (kulit, tulang rawan, tendon), asid hyaluronik (badan vitreous mata, tali pusat, tulang rawan, cecair sendi), dan heparin (hati) telah dikaji sepenuhnya. Secara struktural, polisakarida ini mempunyai ciri-ciri yang biasa: rantai tanpa rumpun mereka terdiri daripada residu disaccharide yang terdiri daripada asid uronic (d-glucuronic, d-galacturonic, l-iduronik - epimer asid d-glucuronic mengikut C-5) (N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine). Sebahagian daripada mereka mengandungi sisa asid sulfurik.

Polisakarida tisu bersambung kadang-kadang dipanggil asid mucopolysaccharides (dari lendir Latin - lendir), kerana ia mengandungi kumpulan karboksil dan kumpulan sulfo.

Chondroitin sulfat. Mereka terdiri daripada residu disaccharide daripada chondrosin N-asetilasi, yang disambungkan oleh ikatan β (1-4) -glycosidic.

N-Acetylchondrosin dibina daripada residu asid D-glucuronic dan N-asetil-D-galactosamine yang dikaitkan dengan ikatan β (1-3) -glycosidic.

Seperti namanya, polisakarida ini adalah ester asid sulfurik (sulfat). Kumpulan sulfat membentuk ikatan eter dengan gugus hidroksil N-asetil-D-galactosamine, yang berada pada kedudukan 4 atau 6. Secara mendalam, mereka membezakan antara hondroitin-4-sulfat dan kondroitin-6-sulfat. Jisim molekul chondroitin sulfat ialah 10-60 ribu.

Asid hyaluronik. Polisakarida ini dibina daripada residu disaccharide yang dikaitkan dengan ikatan β (1-4) -glucoside.

Fungsi disaccharide terdiri daripada residu asid D-glucuronic dan N-asetil-D-glukosamin, yang dikaitkan dengan ikatan β (1-3) glikosid.

Heparin. Dalam heparin, unit disaccharide yang berulang mengandungi residu d-glukosamin dan salah satu asid uronik, d-glucuronik atau l-iduronik. Kuantitatif, asid l-iduronik diguna pakai. Di dalam pecahan disaccharide, ikatan α (1-4) -glucoside ditubuhkan, dan di antara serpihan disaccharide, ikatan α (1-4), jika serpihan berakhir dengan asid l-edonik, dan sambungan β (1-4) - asid glukuronik.

Kumpulan amino kebanyakan daripada residu glukosamin dihidu, dan sebahagian daripadanya adalah asetilasi. Selain itu, kumpulan sulfat terkandung dalam beberapa residu asid l-iduronik (kedudukan 2), serta glucosamine (kedudukan 6). Sisa-sisa asid d-glukuronik tidak sulfat. Secara purata, kumpulan 2.5-3 sulfat jatuh pada satu pecahan disaccharide. Berat molekul heparin ialah 16-20 ribu.

Heparin menghalang darah dari pembekuan, iaitu, ia mempamerkan sifat antikoagulan.

Banyak heteropolisakarida, termasuk yang dibincangkan di atas, tidak terkandung dalam bebas, tetapi dalam bentuk terikat dengan rantai polipeptida. Sebatian molekul tinggi tersebut dirujuk sebagai biopolimer bercampur, yang mana istilah glycoconjugates digunakan sekarang.

http://vmede.org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010page=12

Rangkaian Sosial

Facebok Twitter linked In

Pelajaran 35. Disaccharides dan oligosaccharides

Formula Heuors Maltose dalam Formulasi Cyclic dan Aldehid

Formula laktosa Heuors (-form)

Formula Heuors sucrose

Pelajaran 36. Polisakarida

Pati - amilosa dan amilopektin

Fragmen molekul amilosa - polimer linear D-glukosa

Fraksi molekul amilopektin - polimer D-glukosa yang sangat bercabang

Selulosa adalah polimer linear D-glukosa dengan ikatan -1,4-glikosid

Jawapan untuk latihan untuk topik 2

Pelajaran 35.

Pelajaran 36.

Formula siklik maltosa

Maltose terdiri daripada

Disaccharides (maltosa, laktosa, sukrosa)

Sifat kimia disakarida.

Penggunaan disakarida.

Disaccharides (maltosa, laktosa, sukrosa)

Bahan tambahan pada topik: Disaccharides. Sifat-sifat disakarida.

Kalkulator Kimia

Sebatian unsur kimia

Kimia kelas 7,8,9,10,11, EGE, GIA

Besi dan sebatiannya.

Bohr dan sebatiannya.

Mengurangkan Disaccharides

Disaccharides

LIHAT TANDA:

Soalan 2. Disaccharides

Disaccharides. Sifat-sifat disakarida.

LIHAT TANDA:

Maltose

Formula Maltose

Definisi dan Formula Maltose

Formula kimia maltosa

Formula struktur (grafik) maltosa

Maltose

Maklumat am

Maltose - apa itu?

Apakah nilai pemakanan produk?

Metabolisme disakarida

Keperluan harian

Manfaat dan bahaya

Sumber

Formula siklik maltosa

Buku Panduan

Buku Panduan

Buku Panduan

Buku Panduan

Buku Panduan

Kuliah mengenai biokimia

Laman Utama> Kuliah> Perubatan, Kesihatan

BAB 11. KARBOHIDIR

Rangkaian Sosial

Baca Lebih Lanjut Mengenai Herba Yang Berguna

Beri

Kacang

Pelajaran 35.
Disaccharides dan oligosaccharides

Fraksi molekul amilopektin -
polimer D-glukosa yang sangat bercabang